《女装学园》是一款恋爱冒险游戏，由脑内彼女制作。女装学园是继《女装海峡》之后又一延续伪娘主题的游戏作品。脑内彼女明显想延续伪娘的热潮，选上了这所「男校」当作故事背景。

那是一次唐突的告白。

没有办法去接近。祗能在远处，默默的守望她。

这样的身为同班同学的大小姐，高幡葵。那位被大家所仰望的高岭之花。

『我喜欢你，请和我交往！』

黄昏的教室中，回荡着她声嘶力竭的请求。

不会吧，自己居然被告白什么的……

的确最近学园内的情侣数量有在变多……难道说这次幸运女神降临到自己身上了……

但是，我肯定不会受欢迎的。因此，这一定是惩罚游戏！

陷入混乱的主人公逃走了，之后的第二天早晨，在晨会上，学园长突然公布了一个事实。

「诸生，我校……其实是男校！」

他说了这样难以置信的一句话。

觉得很可爱的社团活动的后辈，是美人但经常一起玩耍的不良的前辈，还有……向自己告白的那个孩子也是……

全部全部都是男人阿！

这是伪娘也有妊娠的可能性的，这样的未来会出现也说不定的故事！！

高幡　葵（たかはた　あおい）

纯粹培养的伪娘大小姐

主人公的同班同学。

和外界隔离，完全作为伪娘而被养育成长的缘故，认为可爱的男孩子就是用来和男性结婚产下孩子的。

虽然是主人公理想中的女孩子，但毋庸置疑的是个伪娘。

之后，主人公因陷入了喜欢但却是伪娘这样两难的困境纠结不已。

另一方面，葵因为对自己的常识抱有绝对的自信，完全不顾虑主人公的纠结心态，积极的接近主人公。

住山　暁（すみやま　あき）

稍稍有些不良、年长的青梅竹马的伪娘

曾经乃是主人公十分敬仰的男子汉角色、值得依赖的大哥一般的存在。如今却是彻头彻尾的变成了走到哪里都毫不逊色的美少女了，对于主人公来说面对这位昔日敬仰的兄长，内心复杂的滋味简直是说不清道不明。这样的暁其实却并非主动穿上女装的。而是因为作为伪娘能够免除学费等等优于一般学生的待遇、最后才不得不妥协下来了，并非心甘情愿的穿起了女装。

泷口 伊月（たきぐち　いつき）

女装Bitch的后辈

过去曾经因为长得像女孩子而经常被欺负，但逐渐察觉到自己有能让男性神魂颠倒的魅力，在某一天觉醒了。

为过去悲惨的自己而复仇的同时，自己也在享受着。

目标是巧妙的运用自己作为伪娘的外貌来度过安逸的一生。

和主人公同属于茶道部。但完全没有认真对待社团活动的心思，总是随随便便的态度就算被主人公斥责也毫不在意。

谷嶋　健人（たにじま　けんと）

主人公

被憧憬着的大小姐唐突的告白了，第二天却又突然得知她其实是可爱的男孩子，短时间内接连品尝到了天国和地狱的滋味。

因为无法接受周围的女主角们的可爱的外表和内在之间的巨大差距而强烈的纠结着。

而这种苦恼仍将一直持续下去。

茶道部的部长。部员祗有主人公和伊月。